Hay mucho que ver en Olmedo al ser una población con importantes iglesias y edificios. Posee también centros dedicados a la divulgación de la obra de Lope de Vega y del mudéjar castellanoleonés. De este modo, se requiere un día entero para visitarla. Si se quiere seguir disfrutando de arquitecturas notables se puede acudir a Cuellar y Coca. Un gran castillo y un relevante museo de danza aguardan en Íscar. Por otro lado, en dirección a Madrid queda la Villa romana de Almenara-Puras. Si no se ha estado, Valladolid es una alternativa de altura.
Un monumento imponente dentro de un paraje excepcional de la sierra de Gredos. Está rodeado de un paisaje de singular belleza, en la Sierra de Gredos. En 1461, fue donado por el rey Enrique IV a su favorito don Beltrán de la Cueva, antepasado del actual propietario y poseedor también del castillo de Cuéllar.
Algunos historiadores identifican Cuéllar con la Gella de Tolomeo, otros con la Acontia de Estrabón y, un tercer grupo, con Calenda, ciudad tomada por el cónsul romano Tito Didio en el año 96. Durante el reinado de los visigodos recibió el nombre de Colar, de donde deriva Cuéllar. Parece ser que en el año 997 la villa fue saqueada por el caudillo musulmán Almanzor, que hizo prisioneros a sus habitantes trasladándolos a Andalucía. Fue a finales del siglo XI cuando Cuéllar resultó reconquistada y repoblada por Alfonso VI.
Uno de los castillos más espectaculares de la geografía hispana es el de Coca, ciudad que vio nacer al último emperador que unificó Roma en un solo Imperio, el hispano Teodosio, conocido como el Grande. Desde aquí, una carretera secundaria permite al viajero alcanzar Cuéllar, un pueblo enclavado sobre una colina por cuyas laderas se desparraman las casas, y cuyos orígenes se pierden en la noche de los tiempos. Si el viajero se adentra en su historia, descubre uno de los lugares con más historia de Castilla y León.
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